La Strada del Vino, 67 km da Ardenno a Tirano, corre lungo il versante retico della Valtellina, attraversando vigneti e borghi antichi. Al fine di avvicinare l’avventore al territorio che sta visitando, cercando di immergerlo nella realtà e bellezza dei luoghi, sono stati individuati 11 itinerari percorribili a piedi che, a partire dalla Strada del Vino, danno la possibilità di scoprire le vecchie mulattiere, di rimanere affascinati dall’arte dei muretti a secco, di vedere i particolari colori di cui le foglie di vite si tingono.

Gli 11 itinerari sono in realtà 11 anelli, e per la maggior parte di loro è possibile individuare una zona storica di produzione che li contraddistingue:
- Anello Maroggia (con partenza da Pedemonte, Campo Sportivo)
- Anello Pendeggio (con partenza da Berbenno, Via Roma)
- Anello Caldenno (con partenza da Postalesio, Via Roma)
- Anello Sassella Incisioni (con partenza da Piatta, Chiesa S. Luigi)
- Anello Sassella Santuario (con partenza da Sondrio, Via Valeriana)
- Anello Sassella Borghi (con partenza da Sondrio, Piazza Garibaldi)
- Anello Cassandre (con partenza da Sondrio, Palazzo Martinengo)
- Anello Grumello (con partenza da Sondrio, Castel Masegra)
- Anello Grumello Castello (con partenza da Montagna in Valtellina, Via S. Antonio)
- Anello Inferno (con partenza da Tresivio, S.P. 21 km 5)
- Anello Valgella (con partenza da Teglio, San Giovanni)